موسیقی سرگرمی بزرگ و مطرح این پسر است که آموختن آن را از سن ۱۳ سالگی آغاز کرده : «اوایل تا سرحد مرگ تمرین می کردم ٬ می دانید٬ عاشق آواز خواندن بودم آن هم با صدای خش دار و خشن تا جایی که احساس می کردم که حنجره ام ناراحت شده است . یادم هست اوایل از خواندن آسیب می دیدم اما حالا می دانم چطور بدون آسیب رسانی به خودم آواز بخوانم. » اولین سازی که فرا گرفت پیانو بود اما پس از مدتی به خواندن علاقمند شد ٬ شاید عده کمی این مطلب را بدانند که چستر خواندن را در اطراف خانه شان آغاز کرد . خودش می گوید :« به خاطر می آورم آن موقع ها یک رویا را در سرم می پروراندم ٬ و این بود که می خواستم عضو پنجم گروه "Depeche Mode " بشوم. »

"ماه مردمی" "People Moon " (لقبی که دوست دارانش به او بخشیده اند ) در ۱۴ سالگی تحت تاثیر موسیقی "Stone Temple Pilots " قرار می گیرد و همان زمان بود که تصمیم می گیرد که موسیقی و خواندن را دنبال کند . البته اعتراف می کند :« خب ده ساله بودم که مجذوب هیپ هاپ و خواننده هایی چون " Loverboy " ٬ " Foreigner " و "Rush " بودم . اما این علاقه فقط در حد شنیدن چند آلبوم و ترک بود ٬ اما وقتی به چهارده سالگی رسیدم به فانک راک علاقمند شدم ٬ یادم می آید "Misfits " اولین آلبوم موسیقی بود که در عمرم شنیدم و شیفته این هنر شدم ! »

چستر به دبیرستان " گرین وی " "Greenway " رفته اما در سال ۱۹۹۴ از مدرسه واشینگتن فارغ التحصیل شد . اما در نوجوانی عشق دیگری هم داشت ٫ اسکیت روی برف ..! اما یادگاری که از این عشق روی سرش با ۴۷ بخیه باقی می گذارد ٬ باعث می شود تا آن را با چیز دیگری عوض کند . هر چند متاسفانه این جایگزین هم چیز مناسبی نبود ٬ بله چستر به الکل روی آورد ٬ عادتی که همین حالا هم با آن دست به گریبان است . « عده ای از دوستان من خودکشی کردند ٬ چند تایی را هم در بازی اسکیت از دست دادم ! این خیلی سخت است ٬ خاطره ای را که هرگز فراموش نمی کنم مربوط می شود به دوران نوجوانی ام ٬ وقتی یکی از دوستان نزدیکم را در یک حادثه اسکیت سواری از دست دادم. شاید بهتر باشد آن را یک حادثه تراژیک عنوان کنم ٬ در این تصادف سر او دچار مشکل شدو در جا مرد ...! خب وقتی که بچه هستی مثل این حادثه می تواند میلیون ها بار برای شما اتفاق بیفتد یعنی از جایی بیفتید ٬ سرتان بشکند ٬ خون راه بیفتد و همین ..! اما سر دوست من در ناحیه ناجوری شکست و او از دنیا رفت.»

لینکین پارک نقطه اوج فعالیت های او در زمینه ی موسیقی به شمار می رود . حرکتی که به تعبیر خودش بزرگترین ریسک زندگی وی بود . پیش از آنکه بتواند در " Grey Daze " خودی نشان بدهد ٬ مدتی را با گروه هایی چون "Phunk Junkeez " ٬ " Gift " و " Pocherfau " همکاری داشت ٬ اما هیچکدام از آن ها نتوانستند او را به جایی برسانند . پس برای کسب در آمد و ادامه زندگی مجبور شد به عنوان یک Barman در کافه مشغول به کار شود ٬ چون با سابقه بدی که داشت محال بود بتواند در جای معتبرتری کار گیر بیاورد : «نوجوانی من در اعتیاد به کوکائین گذشت . وقتی هم که آنرا ترک کردم به الکل پناه بردم ٬ به هر حال من یک آدم سیاه بخت لعنت شده بودم ٬ مخصوصا با عینکی که به چشمانم می زدم . خیلی مسخره است ٬ من بدون این عینک حتی نمی توانم چند متر جلوتر از خودم را ببینم !


امروز اگر شما چستر را ببینید ٬ خالکوبی فراوانی را روی بدنش مشاهده خواهید کرد که شما را به حیرت خواهند انداخت ٬ اما با کمی تعمق می توانید بفهمید در پس هر کدام از آن ها داستانی ناگفته قرار گرفته که می تواند معنای بسیاری را در خود داشته باشد . « ۱۸ سالم بود که اولین خالکوبی را روی بدنم انجام دادم یک حوت (یکی از صور فلکی) را روی بالاترین قسمت شانه سمت چپم خالکوبی کردم که آن را دوستی از کلوب خالکوبی Tempe در آریزونا انجام داد. به عقیده من این کار باید اصیل و همیشگی باشد. درست مثل ازدواج ٬ یک جور قرارداد دائمی که نه کمرنگ بشود و نه از بین برود .من حتی معتقدم خالکوبی می تواند معنای دو گانه ای چون برون ریزی و درون فکنی غم و اندوه و رنج را در خود به صورت یکجا داشته باشد. » اما در واقع او پیش از موفقیت لینکین پارک اصلا نمی خواست با بدن پر از طرح و رنگ خود که محصول ۱۲ خالکوبی مختلف می شود در مجامع عمومی حاضر شود ٬ چون به نظرش مردم نمی توانستند نظریات او را در این باره درک کنند و حتما درباره اش عقاید بدی ارائه می دادند و خب مهمترین دلیل این بود که نمی خواست بیکار شود . چون مردم به آدم هایی با این شمایل کار نمی دادند و چستر هرگز نمی خواست سامانتا را در عذاب و سختی بگذارد . چستر وقتی ۲۰ سال داشت با سامانتا ازدواج کردو آس و پاس عالی ترین لقبی بود که می شد به او داد. شاید ازدواج آنها در روز هالووین این سایه ترس آور و مهیب را روی زندگی شان انداخته بود .
« من باید به هر طریقی می شد پول درمی آوردم ٬ چون تنها بدین وسیله بود که می توانستم کاری کنم سامانتا از زندگی لذت ببرد. وقتی پول باشد شما همه کاری می توانید انجام دهید ٬ اما وقتی دست تان خالی باشد هیچکس حتی نگاهتان هم نمی کند. » ناگهان فکری به سرش می زند به شبکه رادیویی CAPP می رود و می گوید می خواهد کاری برای آنها انجام دهد. نتیجه این حرکت ساخت چند آگهی رادیویی می شود که درباره کمک به مشکلات سک*ی پسرها بود . مشکلاتی که خودش هم در نوجوانی از آن رنج می برد.


پس از ازدواج هم همراه همسرش به طراحی لباس روی می آورد و چندین طرح برای کمپانی لباس Replicant آماده می کنند که خوش آیند گروه موسیقی معروف " Korn " در می آید و کار و بارشان حسابی سکه می شود . اما حرکت اصلی چستر در زمینه ی موسیقی در سال ۱۹۹۳ جدی شد . یعنی زمانی که گروه Grey Daze پا می گیرد٬ یک گروه کاملا عامه پسند که البته هیچگاه با کمپانی های بزرگ وارد معامله نمی شود و چون راه به جایی نمب برد ( جز چند موفقیت کوتاه مدت ) . چستر سرانجام خسته می شود و گروه را ترک می کند اما این ترک کردن دلایل دیگری هم داشت : «آنجا اکثرا شعر ها را من می نوشتم حتی بعضی آهنگ ها را هم خودم می نوشتم ٬اما نتیجه به اسم همه اعضاگروه ثبت می شد ٬ از طرفی پسری در گروه بود به اسم " شان "" Sean " که هر چند مدت کوتاهی را در کنارش بودم اما به اندازه یک عمر مرا عذاب داد.»

چستر شاید فقیرترین عضو گروه بود که موفقیت لینکین پارک می توانست بهشت موعود را برایش به ارمغان بیاورد. پس ٬ از همه بیشتر برای گروه زحمت کشید ٬ او حتی آنقدر فقیر بود که نتوتنست برای خود و سامانتا حلقه ازدواج بخرد. « ازدواج٬ لحظه جادویی من بود. اما متاسفانه من خودم از جادوی پول بی بهره بودم یعنی حالا که فکر می کنم ٫ آن روز به یادماندنی را با نداری خودم برای سامانتا زهر کردم.» اما مشکل حلقه به راحتی حل شد . سامانتا تصویر یک حلقه منحصربه فرد را طراحی می کند و آن را به چستر می دهد ٬ چستر هم آن را به یکی از دوستانش که مغازه کوچک خالکوبی داشت ٬ می دهد این دوست می پذیرد تا طرح سامانتا را به صورت مجانی برای چستر و سامانتا روی انگشتهای حلقه دست چپشان خالکوبی کند و شاید این به یادماندنی ترین حلقه ای باشد که در دنیای ازدواج رد و بدل شده است . « خب درست است من اصلا آدم پولداری نبودم . به عقیده خودم اگر در حال حاضر یک موزیسین نبودم ٬ حتما یک آمریکایی متوسط بودم که داشتم کارهای متوسط انجام می دادم . من هرگز بدون موسیقی و لینکین پارک نمی توانستم آدم معروفی بشوم . »

چستر حالا عقایدی متفاوت با دوران نوجوانی و جوانی خود دارد ٬ او اشتباهات گذشته خود را به راحتی می پذیرد و حتی مدعی می شود : « اگر قانونی را می توانستم تغییر بدهم و آنرا حذف کنم حتما مصرف آزادانه ماری جوانا را از قانون اساسی خط می زدم ٬ این لعنتی زندگی مرا تباه کرد. » اما حالا چستر اوضاع روبراهی دارد. او حالا آنقدر پول دارد تا تمام آثار " Madonna " را در سراسر جهان خریداری کرده و به فهرست کلکسیون موسیقی خود اضافه کند .


" 13 Songs " ٬ " Greatest Hits " ٬ " IV " ٬ " The White Albume " و " Purple " این ها ۵ تا از آلبوم های موسیقی هستند که چستر به آن ها علاقمند است.